一、基本信息

• 中文名：甲基丙烯酸十八酯
• 英文名：Octadecyl methacrylate、Stearyl methacrylate
• 别名：硬脂基甲基丙烯酸酯
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：338.57

二、化学性质

1. 双键的反应性
   分子中含有的碳碳双键（C=C）是核心反应位点，可发生：
   • 聚合反应：在自由基引发剂（如过氧化物、偶氮化合物）作用下发生均聚，或与其他烯烃类单体（如甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯）发生共聚，形成高分子聚合物。
   • 加成反应：与氢气（催化加氢）反应生成饱和酯；与卤素、卤化氢等发生亲电加成，引入官能团。
   • 氧化反应：双键易被氧化（如臭氧、高锰酸钾），发生断裂生成相应的羧酸或酮。
2. 酯基的稳定性
   酯基（-COO-）在常温下较稳定，但在强酸或强碱条件下可发生水解反应：
   • 酸性水解生成甲基丙烯酸和十八醇；
   • 碱性水解生成甲基丙烯酸盐和十八醇。
3. 物理性质
   • 外观：常温下为白色蜡状固体或淡黄色固体（随纯度略有差异）。
   • 熔点：约 30-38℃（因纯度不同波动），加热至熔点以上变为液体。
   • 溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、石油醚等）。
   • 稳定性：常温下储存稳定，但需避免高温和强光（防止双键自聚），通常需加入少量阻聚剂（如对苯二酚）。

三、主要应用

1. 高分子材料领域
   • 共聚物单体：与其他丙烯酸酯、烯烃类单体共聚，用于制备具有低表面能、耐水性、柔韧性的聚合物，如：
     • 涂料：改善涂层的耐候性、抗粘连性和光泽度；
     • 胶粘剂：提高胶黏剂的疏水性和对非极性材料的粘结力；
     • 塑料改性：加入聚乙烯、聚丙烯等树脂中，改善其加工流动性和表面性能。
   • 表面活性剂：作为高分子表面活性剂的原料，用于乳液聚合中的乳化剂或分散剂。
2. 化妆品与个人护理
   • 用于制备护肤霜、发蜡等产品，利用其长链烷基的疏水性，增强产品的润肤性和稳定性，形成保护膜减少水分流失。
3. 其他领域
   • 作为润滑油添加剂，改善油品的粘度和抗氧化性；
   • 用于制备缓释材料，通过调节其在聚合物中的比例控制药物或活性成分的释放速率。