一、基本信息

• 分子式：C?H?NO
• 分子量：109.13
• 结构特点：分子由吡啶环（六元含氮杂环）和一个甲氧基（-OCH?）组成，甲氧基位于吡啶环的 2 位（与氮原子相邻），属于芳香族醚类化合物。
• 物理性质：
  • 外观：无色至淡黄色液体，具有特殊气味。
  • 沸点：约 154-156°C（常压）。
  • 密度：约 1.04 g/cm3（20°C）。
  • 折射率：n20/D 1.512-1.514。
  • 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

二、化学性质

1. 芳香性与取代反应：吡啶环具有芳香性，但其电子云密度低于苯环（氮原子电负性高），亲电取代反应（如硝化、磺化）较难发生，且主要发生在电子云密度较高的 4 位；亲核取代反应则较易进行，尤其在 2 位和 6 位（受氮原子吸电子效应影响，这些位置的氢易被亲核试剂取代）。
2. 醚键的稳定性：甲氧基（-OCH?）作为醚键，在常温下较稳定，但在强酸性条件下可能发生断裂，生成 2 - 羟基吡啶和甲醇。
3. 碱性：吡啶环上的氮原子具有孤对电子（未参与芳香共轭），使其具有一定碱性（pKa≈4.8），可与强酸反应生成盐（如盐酸盐），也可与 Lewis 酸（如三氯化铝）形成配合物。
4. 氧化与还原：在强氧化剂（如高锰酸钾）作用下，吡啶环可能被氧化开环；在催化加氢条件下，可发生还原反应生成六氢吡啶衍生物（2 - 甲氧基哌啶）。