• 中文名称： 二苯基三氟甲磺酸碘 | 三氟甲磺酸二苯基碘鎓

• 英文名称： Diphenyliodonium Trifluoromethanesulfonate

• CAS号： 66003-76-7

• 分子式： C??H??F?IO?S

• 分子量： 444.21 g/mol

• 结构简式： (C?H?)?I? ?OSO?CF?

• 外观： 通常为白色至类白色结晶性粉末。

化学性质

它是一种碘鎓盐，属于一类重要的有机高价碘试剂。其核心特点是：

1. 强亲电性： 碘原子带正电，使其成为强路易斯酸和亲电试剂，能高效地与富电子体系反应。

2. 良好的热稳定性和空气稳定性： 相比于其他碘鎓盐（如六氟磷酸盐），三氟甲磺酸（TfO?）阴离子使其通常具有更好的溶解性和反应活性，尤其在极性非质子溶剂中。

3. 光敏性： 在紫外光（UV）照射下，碳-碘键容易发生均裂，生成苯基自由基和碘苯，是重要的光引发剂。

主要用途

1. 光引发剂/光固化：

   • 这是其最重要的工业应用之一。在紫外光照射下，它能高效产生活性自由基，引发丙烯酸酯等单体的聚合反应。广泛应用于UV固化油墨、涂料、粘合剂、光刻胶和牙科复合材料中。

2. 有机合成中的芳基化试剂：

   • （光催化）C-H键芳基化： 在可见光催化下，可作为温和的苯基自由基或阳离子源，直接对（杂）芳环、烯烃等进行芳基化，构建C-C键。

   • 亲电芳基化： 作为强亲电试剂，与芳香族化合物发生傅-克类型的芳基化反应。

   • 杂原子芳基化： 可用于向醇、羧酸、胺、硫醇等分子的O、N、S原子上引入苯基，生成相应的芳基醚、芳胺、芳基硫醚等。

3. 作为前体制备其他高价碘试剂：

   • 可用于合成其他功能化的高价碘化合物，例如炔基碘鎓盐等。