• 中文名称: 4-溴-3-硝基苯乙酮

• 英文名称: 4'-Bromo-3'-nitroacetophenone | 1-(4-Bromo-3-nitrophenyl)ethan-1-one

• CAS号: 18640-58-9

• 分子式: C?H?BrNO?

• 分子量: 244.04 g/mol

• 别名:

  • 1-(4-溴-3-硝基苯基)乙酮

  • 对溴间硝基苯乙酮 (p-Bromo-m-nitroacetophenone)

• 外观: 通常为黄色至浅棕色结晶或粉末。

• 熔点: 约 98 - 102 °C

• 溶解性: 易溶于有机溶剂（如乙醇、乙酸乙酯、丙酮、苯、DMF、DMSO），不溶于水。

• 化学特性:

  • 酮基: 可以发生亲核加成、还原（生成仲醇）等反应。

  • 芳香硝基: 是一个强吸电子基团，可以活化邻位和对位的卤素原子，使其更容易发生亲核取代反应（如与胺、醇钠、酚钠等反应）。同时，硝基本身也可以被还原为氨基（-NH?），生成重要的氨基酮中间体。

  • 芳香溴: 在硝基的邻位，由于硝基的强吸电子效应，此溴原子非常活泼，极易发生亲核取代反应。

4. 主要用途

4-溴-3-硝基苯乙酮是一种极其重要的多官能团有机合成砌块，主要用于：

• 医药中间体: 是合成多种药物分子的关键起始原料或中间体。通过对其三个活性基团（酮基、溴、硝基）进行选择性化学反应，可以构建结构复杂的杂环化合物（如咪唑、吡唑、喹喔啉等）或线性分子。

  • 例如，硝基还原后得到4-溴-3-氨基苯乙酮，这是一个非常重要的合成子。

  • 溴原子被各种亲核试剂（如胺、酚、硫醇）取代，可以引入多样化的结构片段。

• 农药中间体: 用于合成某些除草剂、杀虫剂。

• 材料科学: 作为合成有机染料、荧光材料或其他功能材料的中间体。