• 中文名称: 4-溴-2-氟苯磺酰胺

• 英文名称: 4-Bromo-2-fluorobenzenesulfonamide

• CAS号: 214210-30-7

• 分子式: C?H?BrFNO?S

• 分子量: 254.08 g/mol

• 别名: 2-氟-4-溴苯磺酰胺

• 外观: 通常为白色至类白色结晶性粉末。

• 熔点: ~145-149 °C（文献值，可能因纯度而异）

• 溶解性:

  • 溶于极性有机溶剂，如 二甲基亚砜 (DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF)、甲醇、乙醇等。

  • 在水中的溶解度较低。

主要用途：医药中间体

4-溴-2-氟苯磺酰胺是一种非常重要的医药中间体和砌块。其价值在于它集成了多个可用于后续修饰的官能团：

1. 磺酰胺基的修饰:

   • 磺酰胺基（-SO?NH?）上的氢原子可以被烷基化或酰基化，生成 N-取代 或 N,N-二取代 的磺酰胺衍生物。这些结构是许多药物分子的核心药效团。

2. 溴原子的交叉偶联反应:

   • 溴原子是一个优异的反应位点，可以参与多种钯催化的交叉偶联反应，例如：

     • Suzuki偶联: 与硼酸（酯）反应，引入芳基或烯基，构建碳-碳键。

     • Buchwald-Hartwig胺化: 与胺反应，直接合成碳-氮键，得到胺类衍生物。

     • Sonogashira偶联: 与端基炔反应，引入炔基。

   • 这使得分子可以方便地连接上各种复杂的结构片段，用于构建化合物库进行活性筛选。

3. 氟原子的效应:

   • 氟原子是强吸电子基团，可以调节整个苯环的电子云密度，影响磺酰胺基的酸性和反应性，以及偶联反应的速率和选择性。

   • 在药物设计中，氟原子常用于增加化合物的代谢稳定性、提高脂溶性（从而改善细胞膜穿透性）和增强与靶标蛋白的结合力。