中文名：4-戊烯基异硫氰酸酯

英文名：4-Pentenyl Isothiocyanate

别名：异硫氰酸-4-戊烯酯

CAS号：18060-79-2

分子式：C?H?NS

分子量：127.21 g/mol

结构式：
N=C=S  
   |  
CH?-CH?-CH?-CH=CH?  
（异硫氰酸酯基（-N=C=S）连接在4-戊烯基的末端）

2. 物理性质
外观 无色至淡黄色液体
沸点 ~180-185 °C（
密度（20°C） ~0.98-1.02 g/cm3
折射率（nD2?） ~1.50-1.52
溶解性 易溶于有机溶剂（乙醇、乙醚），难溶于水
气味 刺激性芥末味（典型异硫氰酸酯特征）
3. 化学性质
反应性：
异硫氰酸酯基（-N=C=S）：与胺类反应生成硫脲衍生物（-NH-CS-NH-）。
与醇类反应生成硫代氨基甲酸酯（-NH-CO-SR）。

可发生水解（生成胺和CO?）。

烯烃双键：可参与加成反应（如氢化、环氧化）。

稳定性：对热敏感，需避光冷藏保存。

4. 主要用途
天然产物合成：模拟十字花科植物（如芥菜、辣根）中的天然异硫氰酸酯活性成分。

生物活性研究

有机合成：构建含硫杂环（如噻唑啉、噻二唑）。

5. 合成方法
硫氰酸盐法：4-戊烯基溴 + 硫氰酸钾（KSCN）→ 亲核取代生成目标产物。
硫代氨基甲酸酯热解：4-戊烯胺 + CS? → 中间体 → 加热分解为异硫氰酸酯。