中文名称:重氮基乙酰乙酸乙酯
CAS No:2009-97-4
分子式:C6H8N2O3
沸点:102-103 °C(Press: 12 Torr)
闪光点:185 °F
折射率:n20/D 1.474(lit.)
密度:1.131 g/mL at 25 °C(lit.)

化学性质
重氮基的反应活性

分解反应：重氮基在加热或光照下易分解，释放氮气（N?），生成高活性的卡宾（:CHCOCH?COOR）或碳烯中间体，可参与插入反应、环丙烷化等。

偶联反应：与芳香胺、酚类等发生偶联反应，生成偶氮化合物。

1,3-偶极环加成：作为1,3-偶极子与烯烃、炔烃发生环加成反应，生成吡唑啉等杂环化合物。

乙酰乙酸酯基的特性

酮-烯醇互变异构：乙酰乙酸酯部分存在酮式和烯醇式的平衡，可参与缩合、烷基化等反应。

水解与脱羧：在酸性或碱性条件下水解生成β-酮酸，进一步脱羧得到酮类化合物。

其他反应

与亲电试剂反应：重氮基的碳原子可被亲电试剂（如H?、卤素）进攻，形成卤代或取代产物。

还原反应：重氮基可被还原为氨基（–NH?），生成氨基乙酰乙酸酯。

主要用途
杂环化合物合成

用于构建吡唑、吡咯、三唑等杂环骨架，是药物和农药合成的关键中间体。

例如：与烯烃反应生成环丙烷衍生物，或与腈类反应生成吡唑啉。

卡宾前体

分解产生的卡宾可用于C–H插入反应、环丙烷化反应（如与烯烃反应生成环丙烷结构）。

官能团转化

通过重氮基的转化引入其他官能团（如羟基、卤素、氨基等），用于复杂分子的修饰。

天然产物与药物合成

参天然产物的全合成。例如，作为构建手性中心的中间体。

高分子化学

作为交联剂或光敏剂，用于聚合物改性或光固化材料。