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产品展厅
N-Boc-2哌啶甲酸甲酯,167423-93-0
  • 英文名称:1-TERT-BUTYL 2-METHYL PIPERIDINE-1,2-DICARBOXYLATE
  • 品牌:翁江试剂
  • 产地:韶关
  • 型号:25克,100克,500克,25公斤及其它包装规格
  • 货号:PB11151
  • 纯度:≥98.0%
  • cas:167423-93-0
  • 价格: ¥240.0/瓶
  • 发布日期: 2025-03-27
  • 更新日期: 2025-10-13
产品详请
产地 韶关
品牌 翁江试剂
货号 PB11151
用途 科研实验、生产应用
包装规格 25克,100克,500克,25公斤及其它包装规格
CAS编号 167423-93-0
纯度 ≥98.0%%
是否进口

N-Boc-2-哌啶甲酸甲酯 (Methyl N-Boc-piperidine-2-carboxylate)

  • CAS 编号: 167423-93-0

  • 分子式: C??H??NO?

  • 分子量: 243.30 g/mol

  • 别名:

    • 1-Boc-2-哌啶甲酸甲酯

    • 1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-甲酸甲酯

    • Methyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-2-carboxylate (系统名)

主要性质

  • 外观: 通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。

  • 沸点/熔点: 具体数值因纯度而异,通常在室温下为液体。

  • 溶解性: 易溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、乙酸乙酯(EA)、四氢呋喃(THF)、乙醚、乙腈等。

  • 化学特性:

    • 受保护的胺基: Boc基团在酸性条件下(如三氟乙酸TFA、HCl的乙酸乙酯或二氧六环溶液)可以迅速、定量地脱除,生成游离的哌啶胺盐,同时对酯基影响较小。

    • 酯基: 甲酯可以在碱性条件下(如LiOH, NaOH水溶液)水解,生成相应的羧酸 N-Boc-2-哌啶甲酸;或者与亲核试剂(如胺)发生氨解反应。它与Boc基团具有良好的正交保护性。

    • 手性: 哌啶环的2号位是一个手性中心。因此,该化合物通常以外消旋体((±)-rac)的形式存在和销售。如果需要光学纯的对映体,需要购买特定的(R)-(S)-构型产品。

主要用途

N-Boc-2-哌啶甲酸甲酯是一种多功能的有机合成砌块,广泛应用于医药研发和复杂分子合成中:

  1. 药物化学中间体:哌啶结构是药物分子中最常见的含氮杂环之一。该化合物可直接用于构建药物分子的哌啶核心骨架,

  2. 合成更复杂的分子

    • 水解: 将甲酯水解,得到 N-Boc-2-哌啶甲酸,该羧酸可用于肽偶联反应或进一步还原为醇。

    • 还原: 将酯基还原(如用LiAlH?或DIBAL-H),生成 N-Boc-2-羟甲基哌啶,这是一个重要的手性醇砌块。

    • 官能团转化: 先水解成酸,然后可以 Curtius 重排生成对应的 (N-Boc-2-氨甲基哌啶)。

    • 脱保护: 选择性脱除Boc基团得到游离的仲胺,该胺可以进一步进行烷基化、酰化等反应,引入各种官能团。

  3. 天然产物全合成:作为合成含有哌啶片段的天然生物碱的起始原料。

总结

N-Boc-2-哌啶甲酸甲酯(167423-93-0)是一种非常有价值的、受双重保护的哌啶衍生物。其价值在于Boc和酯基这两个保护基团可以在不同的条件下被选择性地脱除或转化,为合成化学家提供了极大的灵活性来构建哌啶环上带有不同官能团的复杂分子。它是药物发现和开发中,尤其是构建哌啶类化合物库时,一个极其常用和重要的高级中间体


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