2-哌啶甲酸甲酯 (Methyl pipecolate / Methyl piperidine-2-carboxylate)

• CAS 编号: 41994-45-0

• 分子式: C?H??NO?

• 分子量: 143.19 g/mol

• 别名:

  • 六氢吡啶-2-甲酸甲酯

  • 哌啶-2-甲酸甲酯

  • 甲酯哌可酸

化学结构

该分子由一个哌啶环（六元饱和含氮杂环）和连接在2号位碳上的甲酯基（-COOCH?）组成。需要注意的是，2号位碳是一个手性中心，因此该化合物存在(R)和(S)两种对映异构体。商品通常为外消旋体（(±)-rac）。

主要性质

• 外观: 无色至淡黄色液体。

• 沸点: 约 210-212 °C (常压)

• 密度: 约 1.02 g/mL

• 溶解性: 溶于水（因其具有极性的酯基和碱性的胺基），易溶于乙醇、甲醇、氯仿等有机溶剂。

• 化学特性:

  • 碱性: 哌啶环上的氮原子是仲胺，具有较强的碱性，易与酸成盐。

  • 手性: 具有一个手性中心，是合成手性药物和配体的重要手性砌块。

  • 双官能团: 同时具有碱性胺基（-NH-）和酯基（-COOR）两个反应性官能团，可以进行多种化学修饰。